Otok Šipan je bil naseljen že v času rimskega imperija, v Šipanski luki so odkrili tudi ostanke rimske vile. Iz srednjega veka so ostale ruševine cerkve sv. Ivana s freskami in ruševine cerkve sv. Petra na Veljem vrhu.
Otok se pod imenom Šipan prvič omenja že leta 1371, v petnajstem stoletju pa je postal zelo priljubljen za Dubrovčane, ki so na otoku začeli množično graditi svoje vile. Med Šipansko Luko in Suđurđom so denimo še vedno ostanki letne rezidence dubrovniških nadškofov, kjer je občasno bival tudi dober prijatelj Michelangela, humanist Lodovico Boccadelli.
V Renatovem so celo ruševine gradu, kjer naj bi bival neapeljski kralj, sin Ludvika III Anžujskega, Rene Anžujski. Bolj je bil znan pod imenom Renato I. Neapeljski, ki se je dolgo boril proti Aragoncem, a je na koncu popustil zaradi pomanjkanja sredstev in leta 1442 izgubil Neapeljsko kraljestvo.
Fige, pomaranče, rožiči
Zdaj je otok Šipan priljubljena destinacija turistov, ki si zaželijo res obilico sonca, čistega morja in visokih temperatur. Nanj pridemo prek trajektne linije, nahaja pa se 17 kilometrov severozahodno od Dubrovnika. Razprostira se na 16,5 kvadratnih kilometrih, na njem ponosno vzgajajo fige, oljke, pomaranče, rožiče in trto, turisti so navdušeni tudi nad odlično morsko hrano.
Domov si obvezno nesite zalogo rožičev, saj so zelo okusni in zdravi, med shujševalnimi dietami jih nekateri uporabljajo tudi kot nadomestke za sladkarije. Ker nase vežejo strupene snovi, so nam v veliko pomoč pri raznih prebavnih težavah, pomagajo celo pri težavah z grlom.