V 2000. etapi v zgodovini Gira, ki je potekala po Furlaniji Julijski Krajini, lep del pa tudi po Beneški Sloveniji, se je Jan Tratnik znašel med 28 ubežniki, ki jih je glavnina spustila predse na začetku 229 kilometrov dolge etape.
Napadi so se začeli vrstiti v zadnjem delu trase, ki je v treh krogih potekala v okolici San Daniele del Friullija in je vsebovala kratek, a strm vzpon na Ragogno (2,8 kilometra, povprečni naklon 10,4 odstotka).
Dobrih 65 kilometrov pred koncem sta napadla tudi Tratnik in Manuele Boaro (Astana) in si kot specialista za vožnjo na čas prikolesarila zavidljivo prednost 45 sekund pred zadnjima dvema vzponoma na Ragogno.
Na prvem od teh se je Tratnik v močnem ritmu znebil Boara in sam nadeljeval v zadnjih 45 kilometrih. Ves čas je nadzoroval prednost pred zasledovalci, na zadnjem kategoriziranem vzponu pa ga je hitro lovil Ben O'Connor (NTT).
Na vrhu vzpona, ki je prišel 13 kilometrov pred ciljem v San Daniele del Friulliju, sta bila O'Connor in Tratnik poravnana, oba pa sta morala sodelovati na poti do cilja, saj so jima sledili trije kolesarji. Hitro pa je postalo jasno, da sta si Tratnik in O'Connor privozila dovolj prednosti, da sta v zadnjih kilometrih obračunala za zmago.
Posebej zahteven je bil zadnji kilometer z odsekom, kjer se je cesta pokonci postavila tudi z naklonom 20 odstotkov. Odločitev je padla prav tam, več moči pa je prihranil Tratnik. Avstralec je prvi napadel, a se Tratnika ni mogel znebiti, ta pa je nato v protinapadu po desni švignil mimo O'Connorja in slavil največjo zmago v karieri.
🏁The emotional Stage 16 Last Km of #Giro d’Italia 2020!
— Giro d'Italia (@giroditalia) October 20, 2020
🏁L'ultimo emozionante Km della tappa 16 del #Giro d'Italia 2020! pic.twitter.com/sSFmU2Z3Rj
