Iverson velja za velikega ljubitelja iger na srečo, vpogled v nepremišljeno razmetavanje z denarjem pa je ponudil njegov nekdanji soigralec Matt Barnes.
''Iverson mi je prvi pokazal, kako NBA igralci zapravljajo v striptiz klubih. Fant je šel 'na polno'. Zmetal je toliko denarja, da sem ga včasih z nogo nagrabil nazaj pod stol, bodisi zase bodisi za nadaljnjo razmetavanje. Vsakič je zmetal 30 do 40 tisoč dolarjev. Mislil sem si 'pa ti veš, kaj lahko jaz naredim s tem denarjem','' je povedal košarkar Los Angeles Clippers, ki se je takrat šele uveljavljal v ligi NBA.
Večina profesionalnih športnikov v ligi NBA in NHL se po koncu kariere sooča s finančnimi težavami, bankrotira jih več kot 60 odstotkov. Glavni razlog je finančna nepismenost, pojasnjuje Miha Urek, direktor programa Play Smart.