Začetki segajo 50 let nazaj, ko se je 51 jadrnic, v rahlem vetrcu, zvrstilo na štartni liniji prve Barcolane. Takrat ni bilo iluzije o veličini te regate. Bila je preprosta, čista regata odprta za vse. Potekala je ob koncu sezone, drugo nedeljo v oktobru.
Lani je regato začelo 2.101 jadrnic, s tem pa so organizatorji postavili tudi svetovni rekord.
V času Barcolane kar 25.000 ljudi pluje po morju, še 300.000 pa jih regato spremlja s kopnega, s čimer Trst v tem času povsem oživi.
Barcolana 50 bo potekala od petka 5. oktobra do nedelje 24. oktobra 2018: Deset razburljivih dni na kopnem in morju z več kot 350 dogodkih – jadranje, vodni športni, kultura, umetnost, socialne in izobraževalne delavnice na temo morja.
Tradicionalna štirikotna tekmovalna proga je dolga 13 navtičnih milj in poteka od Barcole in Miramare, do trga Unità v centru Trsta.
Na novinarski konferenci v Ljubljani, je Barcolana predstavila tudi novega partnerja prireditve, hotel Kempinski Palace Portorož, ki bo tudi glavni sponzor reli regate Go to Barcolana from Slovenia.
Z reli regato se bodo slovenske jadrnice, ki bodo tekmovale na Barcolani, že četrtič pomerile v vožnji iz Slovenije do štarta Barcolane v Trstu. Reli regata Go to Barcolana from Slovenia bo potekala v soboto, 13. oktobra.
Kempinski Palace Portorož bo sodeloval tudi na sami Barcolani, saj bodo podelili za jadralce eno izmed najbolj cenjenih nagrad – zmagovalce vsake kategorije bodo gostil v portoroškem hotelu Kempinski Palace Portorož.