Milena Pleško je kot strokovnjakinja sodelovala v prvi sezoni šova Ljubezen na prvi pogled in televizijskim parom pomagala premagovati ovire. Izkušenj ima ogromno, saj je lastnica elitne agencije za povezovanje samskih na osebnem nivoju Aglaia.
Milena organizira tudi sanjska križarjenja za samske, v začetku junija križarjenje po Dalmaciji za geje, o katerem so se razpisali celo hrvaški mediji, saj podjetnica s svojo agencijo prodira tudi na hrvaški trg.
"Doživite osupljive kotičke Dalmacije na krovu izbrane križarke, ki bo v vas s svojim klasičnim slogom, vzbudila nostalgične občutke. Doživite jo v družbi moških, ki so odprti, podobno misleči in pripravljeni, da izkusijo novo doživetje," tako Milena križarjenje za geje oglašuje na svoji spletni strani, hrvaški Index pa poroča, da na tovrstnem križarjenju na manjka dobre zabave, kot je tekmovanje v mokrih majicah, hitri zmenki in večer odprtega odra, na katerem bodo udeleženci lahko pokazali svoje talente.