Le vprašanje časa je bilo, kdaj se bo na seznamu Tigerjevih ljubic znašla katera izmed slavnih zvezdnic. Prva slavna ljubica naj bi bila Jessica Simpson.
Golfist in pevka naj bi se zbližala na julijskem turnirju v Marylandu, kamor je Jessica prišla s takratnim fantom Tonyjem Romo. Neznani vir je izdal, da naj bi se Woods blondinke izjemno razveselil in ji to tudi povedal.
Jessicina prijateljica je prepovedano romanco odločno zanikala. "Nič se ni zgodilo. Jessica je bila na turnirju le nekaj ur, se fotografirala s Tigerjem in to je bilo vse," je dejala prijateljica. Pevkin predstavnik pa govoric ni želel komentirati.
Jessica Simpson se trenutno videva s pevcem skupine Smashing Pumpkins, Billyjem Corganom.
