John Mayer ima zelo zanimive metode osvajanja. Neki pevki je nekoč poslal kratko sporočilo, v katerem je pisalo: 'Pusti, da te položim v posteljo.'
Jamesova je nato res odšla s pevcem. "Najprej je restavracijo zapustil on, ker pri paparacih ni želel vzbuditi pozornosti. Prišli smo v njegovo sobo, a počasi so začeli ostali odhajati. Nekaj časa sva bila sama, nato pa sem ga prosila, naj mi posodi denar za taksi, ker želim oditi,“ je povedala zvezdnica in dodala, da ji je tisto noč poslal več sporočil. Med drugim tudi: "Pusti, da te položim v posteljo." Kot trdi Jessie, mu tega do tega dne še ni uspelo.