Hugh Hefner je prepričal skoraj vsako zvezdnico, ki mu je bila všeč, da se je slekla za legendarno revijo Playboy. No med vsemi, pa ostaja ena, ki si jo je najbolj želel in prav te nikakor ni mogel prepričati v sodelovanje. To je fatalna Angelina Jolie. Nad njo naj bi bil Hef tako navdušen, da jo je večkrat poklical in jo vprašal, če si je premislila. Za gole fotografije v reviji ji je ponudil celo en milijon ameriških dolarjev!
A na žalost mu je ni uspelo prepričati. Je pa zato v to uspel prepričati zvezdnice kot so Marilyn Monroe, Pamelo Anderson, Drew Barrymore in druge. Marilyn je bila Hernerjeva prva muza, ki ga je navduševala tako močno, da si je kupil grob zraven njenega.
Hefner je, kot je povedal vir, menil, da je Angelina Jolie Marilyn svojega časa, a žal nikoli ni dobil priložnosti, da bi jo lahko imel v svoji reviji.