Volkswagnovi družini cross, v kateri so na pogled nekoliko robustnejši modeli sicer povsem civilnih vozil (polo, golf plus, touran, up), se je pridružil še caddy, ki sicer po izvoru sodi med gospodarska vozila, a se zaradi družinske praktičnosti (ogromen prtljažnik, drsna zadnja vrata) tudi v potniški različici zelo dobro znajde na trgu.

Osnova za cross caddyja je opremska različica trendline. V primerjavi z običajnimi caddyji je popolnoma istih mer, tudi glede oddaljenosti od tal, so pa serijska 17-palčna kolesa, pred praskami mestne in podeželske uporabe so zaščiteni blatniki in odbijači, v primeru pogona 4motion (+ 3.000 evrov) je zaščiteno tudi podvozje. Na strehi so prtljažne sani v sivi barvi, zatemnjena ima stekla, "osmojene" so tudi zadnje luči.

Unikatna pri caddyju je kričeča zelena barva, kot jo poznamo pri sciroccu, poleg nje je na voljo še osem barvnih odtenkov. Nekaj sprememb je znotraj, denimo glede unikatnega oblazinjenja, serijski je usnjen volan in pomočnik za speljevanje v klanec, pozimi pomagajo potnika spredaj greti sedeži. Pri dvokolesno gnanih touranih je nekoliko spremenjeno zadnje vzmetenje, ki dovoljuje več potniškega udobja. 

Cross caddyja si je mogoče omisliti tako s TSI kot TDI motorji z močmi od 63 kW (86 KM) do 125 kW (170 KM). Na voljo je menjalnik DSG, štirikolesni pogon 4Motion pa pri dizelski različici s 103-kilovatnim dizlom. Cross caddy je za 3.055 evrov dražji od klasičnega caddya z istim pogonom in opremo trendline.