Dvainsedemdesetletnik je svoji 41-letni Jennifer večno zvestobo obljubil na rajskem karibskem otoku Mustique. Med zaobljubami naj bi igralec komaj zadrževal solze. "Takoj sem vedel, da se lahko razvije nekaj resnega. Jennifer je izjemna. Nikoli nisem podvomil v institucijo poroke – edina napaka doslej je bil moj izbor partneric. Ne morem si zamisliti, da bi bil s kom drugim kot z Jenny. To je, če pogledate mojo preteklost, nekaj zares presenetljivega," je izjavil Cleese.
Nekdanja manekenka je komika spoznala leta 2009. "Sva sorodni duši. To so spoznali tudi vsi, ki naju poznajo," pa je v nedavnem intervjuju povedala nevesta.
Cleese se je nazadnje ločil leta 2008, in sicer po 16 letih zakona. Njegovi tretji ženi je ime Alyce Faye Eichelberger. Med letoma 1981 in 1990 je bil poročen z igralko Barbaro Trentham, med letoma 1968 in 1978 pa z igralko Connie Booth.
