1990 je hodila z igralcem Charliejem Schlatterjem.
Žurnal24
Leta 1998 je spoznala Brada Pitta in se dve leti pozneje z njim poročila. Leta 2005 sta se ločila.
Žurnal24
Jen se je nato zagledala v Vincea Vaughna, s katerim je zaigrala v filmu Greva narazen. Afera je tra
Žurnal24
Govorilo se je tudi, da je imela aferico z Orlandom Bloomom.
Žurnal24
Za kratek čas se je zbližala tudi z igralcem Jasonom Lewisom.
Žurnal24
Februarja 2008 so Jen opazili v objemu soigralca Aarona Eckharta.
Žurnal24
Tobey Maguire ji je predstavil Kevina Connollyja, ki ji je bil menda zelo všeč.
Žurnal24
Po Vinceu jo je grel maneken Paul Sculfor.
Žurnal24
Še isto leto se je zagrela za pevca Counting Crows Adama Duritza. Ljubezen je trajala pet let.
Žurnal24
Tate Donovan je leta 1995 igral Jeninega fanta v seriji Prijatelji in ji tudi zasebno ukradel srce.
Žurnal24
Tudi Owen Wilson naj bi si, ko so kamere med snemanjem filma Marley & jaz ugasnile, priboril strastn
Žurnal24
Z Johnom Mayerjem je intimno prijateljevala slabo leto. Romanca se je končala marca 2009.
Žurnal24
Zadnji na njenem seznamu je Gerard Butler, ki ga je spoznala med snemanjem filma The Bounty. A tudi
Žurnal24
