Leonardo DiCaprio, claire DanesS Claire Danes je leta 1996 igral v znani Shakespearjevi filmski različici Romeo in Julija in njuna romanca naj bi prešla tudi v realno življenje. Reuters
Kristen Zang, Leonardo DiCaprioV njegovi postelji so se znašle tudi številne manekenke, med njimi Kristen Zang, s katero je bil v zvezi v letih 1996 in 1997. Reuters
Sestajal se je tudi s plavolaso lepotico Amber Valletta. Flynet
Helena ChristensenLeta 1997 je bil krajši čas skupaj s starejšo dansko manekenko Heleno Christensen. Žurnal24
Liv TylerV poznih 90. letih so ga povezovali s hčerko pevca skupine Aerosmith Steva Tylerja, manekenko in igralko Liv Tyler. Žurnal24
Naomi CampbellLeo je imel tudi krajšo romanco s supermodelom Naomi Campbell, s katero sta tudi kasneje ostala dobra prijatelja. Žurnal24
Eva HerzigovaEvo Herzigovo je spoznal leta 1998. Sledila naj bi dvomesečna zveza, medtem ko je bila češka manekenka še vedno poročena z bobnarjem skupine Bon Jovi. Žurnal24
virginie ledoyenZ Virginio LeDoyen sta odigrala ljubimca na platnu v filmu Plaža, romanca pa naj bi se odvijala tudi zunaj snemanja. Reuters
Leonardo DiCaprio, Blake LivelyZ Blake Lively sta imela zelo vročo romanco, ki pa je trajala zgolj pet mesecev. Novica o njunem razhodu je odmevala oktobra letos. Flynet