Barbi Benton Skupaj sta bila od leta 1969 do 1976. Razmerje se je končalo, ko jo je Hef vprašal, če bi bila njegovo edino dekle, zanjo pa je bilo to preveč. Youtube
Shannon TweedShannon Tweed Par sta bila v zgodnjih 80 letih prejšnjega stoletja. Shannon je bil miss novembra leta 1981, leto kasneje pa je bila razglašena za Playboyevo dekle leta. Njuno razmerje se je končalo kmalu zatem. Reuters
Kimberley ConradKimberley Conrad Njeno razmerje s Hefom je trajalo kar dvajset let, od leta 1989 do 2009. Bila sta poročena, ločitev pa je bila dokončna šele lansko leto. Kimberley je kot razlog za ločitev navedla moževo nezvestobo. Youtube
Brande Roderick Brande Roderick S Hefom je hodila v začetku novega tisočletja, javnosti pa je znana tudi po vlogi v seriji Obalna straža. Razlog za njun razhod ni znan. Reuters
Izabella St. James Izabella St. James S Hefom je bila v zvezi od leta 2002 do 2004. Ko se je izselila iz dvorca je izdala knjigo, v kateri je razkrila vse sočne podrobnosti življenja s Hefom in ostalimi dekleti. Facebook
Karissa in Kristina ShannonKarissa in Kristina Shannon Dvojčici sta bili Hefnerjevi dekleti od leta 2008 do 2010. Hef je razmerje z njima končal, ko se je bolj zbližal s tretjim dekletom, Crystal Harris. Flynet
Bridget MarquardtBridget Marquardt Od leta 2002 do leta 2008 je bila ena od treh Hefovih izbrank. A ker je bila Holly Madison njegovo dekle številka ena, sta se Bridget in Kendra umaknili. Flynet
Kendra WilkinsonKendra Wilkinson Ena od Hefovih deklet je bila od leta 2004 do 2008. Dvorec je zapustila, ker se je zaljubila v igralca ameriškega nogometa, Hanka Basketta. EPA
Holly MadisonHolly Madison Od leta 2001 do 2008 je bila Hefovo dekle številka ena. Z njim se je hotela poročiti in imeti otroke, a on si tega ni želel. Zato ga je zapustila. Flynet
Crystal Harris, Hugh HefnerCrystal Harris S Crystal sta bila skupaj dve leti, prekinila pa sta pred nekaj dnevi, ko je ona preklicala zaroko in se odselila iz dvorca. In Hugh Hefner je spet samski. Flynet