V rednem delu krstne NBA-sezone je Jennings, rojen v Comptonu (Kalifornija), začel prav na vseh 82 tekmah, njegovo povprečje pa se je ob 37-odstotnem metu ustavilo pri 15,5 točkah in 5,7 podajah.
Jennings je predčasno zapustil kolidž in se podal na zaslužek v Evropo, kjer je lansko sezono igral za rimsko Lottomatico. Strokovnjaki so opozarjali, da je fant bolj kot za evropsko košarko primeren za ligo NBA, a po njegovi skrbno načrtovani evropski izkušnji – v italijanski prvi ligi je na 27 tekmah povprečno dosegal 5,5 točke in 2,2 podaji – nihče ni pričakoval, da bo takoj zablestel v polnem sijaju. Vendar je 20-letnemu fantu že v krstni sezoni uspelo to, česar si je najverjetneje le želel v najlepših sanjah. S svojo hitrostjo, prodornostjo in dobrim pregledom nad igro je v ligi NBA očaral tudi košarkarske navdušence, ki ga že primerjajo z legendarnim Nateom Archibaldom. Kako tudi ne? Archibald (prav tako levičar) je kot ''rookie'' dosegal slabih 16 točk in dobrih pet podaj (njegov odstotek meta: 41 %) na tekmo. Opazite podobnost?
Jeninngs in rekordi
Jennings, deseti izbor na draftu 2009, je najmlajši košarkar v zgodovini lige NBA, ki mu je uspelo preseči mejo 50 točk (14 novembra jih je proti Golden Stateu dosegel 55). Poleg tega je tudi na drugem mestu v zgodovini po doseženih metih iz igre v eni četrtini (12 jih je zadel prav tako na že zgoraj omenjenem dvoboju z GSW) – rekord drži David Thompson, ki mu je v eni četrtini uspelo 13-krat zadeti iz igre.
Že na debiju v ligi NBA je bil le milimeter oddaljen od izenačenja rekorda trojnega dvojčka na prvi tekmi enega in edinega, ki mu je to uspelo, Oscarja Robertsona. Jennings je na dvoboju s Philadelphio dosegel 17 točk, devet skokov in prav toliko podaj.
Nekdanji član rimske Lottomatice je bil blizu rekorda tudi v noči iz sobote na nedeljo, ko je na prvi tekmi končnice v karieri v dresu Milwaukeeja z odlično igro v tretji četrtini dosegel kar 34 točk. Približal se je rekordnim 36 točkam Derricka Rosea (Chicago), a je v zadnji četrtini vidno utrujen v statistiko vpisal zgolj dve točki.
Še v lanski sezoni je sedanji košarkar Milwaukeeja igral tudi v ljubljanski hali Tivoli. 6. novembra 2008 (takrat je Olimpijo vodil še Aleksandar Đikić) je na evroligaški tekmi tretjega kola v Tivoliju Olimpiji nasul 14 točk, dober mesec kasneje pa se je v Rimu na obračunu sedmega kola (Jurij Zdovc) ustavil pri številki 8.
A tekma v Ljubljani ni vse, kar ga veže na Slovenijo. Njegova soigralca v do sedaj edini evropski sezoni sta bila tudi (nekdanja?) slovenska reprezentanta Primož Brezec in Sani Bečirovič. Prvi mu pri Bucks družbo dela še danes.