Jesse Webb na nogometne tekme hodi že skoraj celotno stoletje. Prvo tekmo svojega Sheffield Wednesdaya si je ogledal leta 1923 na stadionu Hillsborough, prejšnji teden pa je svoj klub spremljal tudi na gostovanju v Ipswichu. Webb je v starosti 103. let prepotoval 500 kilometrov in zmogel sedem ur dolgo pot, da bi na stadionu Portman Road 90 minut spremljal gostujoče moštvo.

Ko je Webb začel spremljati svoj klub je sicer še nosil ime The Wednesday, v času njegovega navijanja pa je eden od najstarejših klubov na svetu osvojil dva naslova prvaka Anglije (skupno ima štiri takšne lovorike - 1902/03, 1903/04, 1928/29, 1929/30), enega od svojih treh FA pokalov (1895/96, 1906/07, 1934/35), ligaški pokal (1990/91) in Community Shield (1935). Klub je v tem času doživljal vzpone in padce, igral tudi v Evropi, a bil tudi angleški nižjeligaš. 

Čeprav so Sove, tekšen nadimek imjo nogometaši Sheffield Wednesdayja, večji del svoje zgodovine preigrali v najmočnejših angleških ligah, pa vse od leta 2000 niso bili več člani elite.

Gospod Webb je v preteklosti sicer stiskal pesti tudi za dva nekdanja slovenska reprezentanta. Dejanu Kelharju je sicer huda poškodba preprečila igranje za Sove, Nejc Pečnik pa je zbral 14 nastopov za klub iz Sheffielda.