Položaje v vodstvenem štabu AC Milana sta prevzeli dve legendi kluba iz Lombardije. Paolo Maldini je prevzel funkcijo tehničnega direktorja, medtem ko je Hrvat Zvonimir Boban postal glavni operativec.
Boban se je tako odrekel vplivnemu položaju svetovalca oziroma pomočnika predsednika Mednarodne nogometne zveze (Fifa) in bo skušal kot šef Milanovih nogometnih operacij pomagati klubu na pot nekdanje slave.
Klub je na petem mestu prvenstvene lestvice prvič po letu 2014 ostal brez Lige prvakov, z zelo omejenim prestopnim proračunom in načetim ugledom zaradi kršitev finančnega fair-playa.
Nekdanji hrvaški reprezentant je desetletje, od 1991 do 2001, preživel v Milanu in v tem času sedemkratnim evropskim klubskim prvakom pomagal k štirim naslovom italijanskega prvaka in k naslovu zmagovalcev Lige prvakov v sezoni 1993/94.
Izvršni direktor kluba, milijonar Ivan Gazidis, predstavnik finančnega sklada s sedežem v Združenih državah Amerike Elliot Management, ki je klub kupil lansko let, še ni sprejel odločitve o novem trenerju.
Gennaro Gattuso se je odločil za predčasno prekinitev sodelovanja in odhod iz kluba, z njim pa je mesto športnega direktorja zapustil tudi Leonardo.