Svojo zasluženo olimpijsko slavo je Alberto Tomba požel na dveh zaporednih OI - leta 1988 v Calgaryju in 1992 v Albertvillu . Takrat je namreč postal šele prvi smučar, ki je v veleslalomu slavil na dveh igrah zapored. To je bil meteorski vzpon za simpatičnega Italijana, ob dejstvu, da je svojo prvo sezono v svetovnem pokalu (1986) končal na skromnem 51. mestu.

Do upokojitve je bil Tomba prvi obraz alpskega smučanja. Mnogi privrženci so ga ljubkovalno poimenovali tudi "La bomba", zaradi njegovega "bombastičnega" sloga smučanja. Njegove prefinjene zavoje so (predvsem v slalomu) začeli posnemati tudi najbližji konkurenti, tako da je Tomba eden izmed očetov današnjega slaloma. V Calgaryju je na OI zanesljivo slavil v obeh tehničnih disciplinah, štiri leta kasneje pa je v Albertvillu kljub poškodbi na začetku sezone in očitnemu padcu forme v slalomu za las zgrešil zlato, zato pa v veleslalomu ni grešil.

"Imajo me za klovna ekipe, saj ne morem biti resen niti dve minuti," je novinarju Sports Illustrateda pred začetkom OI v Calgaryju dejal Tomba: "Bojim se, da bi, če bi postal bolj resen, nehal zmagovati. Mogoče se bom v prihodnosti naučil, da neham govoriti grde besede, ampak to je najboljše, na kar lahko upam."

Prva zlata kolajna Alberta Tombe v veleslalomu, Calgary 1988:

Žal je moral Italijan leta 1994 v Lillehammerju v slalomu osvojiti srebro ravno pred Slovencem in svojim velikim prijateljem Juretom Koširjem, in to kljub temu, da v svetovnem pokalu tistega leta ni osvojil niti ene zmage! V veleslalomu se mu kljub vsemu ni izšlo in je bil diskvalificiran. Pred neizbežnim slovesom je Tomba v sezoni 1994/95 še enajstkrat zmagal in v španski Sierri Nevadi leto kasneje postal svetovni prvak v obeh "svojih" disciplinah.

Njegovo dejansko slovo ni bilo preveč bleščeče - OI leta 1998 v Naganu je zapustil z odstopom v veleslalomu in slabim nastopom v slalomu, po katerem v drugem teku sploh ni želel nastopiti.