Berlusconi je Milan zapustil leta 2008 ob nastopu svojega tretjega mandata na čelu vlade, pred tedni pa je zaradi gospodarske krize z mesta premierja odstopil. Poudaril je, da bo predsedniško mesto Milana prevzel "zelo kmalu", in dodal: "Sem predsednik, ki je osvojil največ naslovov v nogometu."
Berlusconi je rdeče-črne kupil leta 1986, v času njegove vladavine pa je klub osvojil 28 lovorik, vključno z osmimi naslovi državnega in petimi evropskega prvaka.