Čeprav velja za enega izmed največjih Hollywoodskih žrebcev, je v svoji avtobiografiji Will, ki je izšla te dni, igralec razkril, da je imel dolgo časa velike težave med doživljanjem orgazma. Vse se je začelo, ko ga je prevarala njegova prva ljubezen, Melanie, ki jo je spoznal kot najstnik. Ker je imela težko otroštvo, njena mama je bila zaprta zaradi umora njenega očeta, ji je Will želel biti v oporo in jo rešiti, ona pa mu je zarila nož v hrbet. Takrat je bolečino ob razhodu zdravil s seksom in sicer tako da je zamenjal ogromno število spolnih partneric. 

"Imel sem spolne odnose s številnimi ženskami, a globoko v sebbi, sem to sovražil tako močno, da sem razvil psihosomatski odziv na lastne orgazme. Dušil sem se in včasih celo bruhal," je v svoji avtobiografiji priznal 53-letnik. Z Melanie sta se nato spet zbližala, a se tudi v drugo ni izšlo.

Danes je že 24 let poročen z igralko Jado Pinkett Smith in odkrito je spregovoril tudi o njunem nekonvencionalnem zakonu. Pobudo za odprto zvezo naj bi dala Jada.