1982: Zbolel za kožno boleznijo vitiligo, ki povzroča izgubo pigmenta. S to boleznijo je razložil svojo svetlo polt.

1984: Po številnih lepotnih popravkih nosu je dobil hude težave z dihanjem.

1990: Počena rebra

1992: Težave z glasilkami

1993: Živčni zlomi, nezavest, visoka vročina

1995: Zaradi težav s srcem je na odru v New Yorku padel v nezavest.

1996: Pojavijo se težave z ledvicami, jetri in želodcem.

1998: Zaradi vnetja rebrnega hrustanca bi skoraj umrl.

1999: Zlom roke in zapestja

2001: Zlom desnega stopala

2002: Rana na levi nogi zaradi ugriza pajka

2003: Izpahnjena rama in težave s prehranjevanjem (tehtal le 45 kilogramov)

2005: 12 obiskov v bolnišnici, med drugim zaradi padca pod tušem in težav s pljuči

2007: Težave z jetri

2008: Težave s križem, jetri, pljuči, očmi in kožo

2009: Vsega skupaj naj bi se kirurgi kar 50-krat igrali z Jacksonovim obrazom. Zaradi tega mu je koža odstopala z obraza in rok. Govorilo se je tudi, da je zbolel za kožnim rakom.