Umrl je naravne smrti v svoji vili Playboy Mansion. "Kot medijski in kulturni pionir in kot glas nekaterih družbenih in kulturnih gibanj našega časa, ki so se borili za svobodo govora, civilne pravice in seksualno svobodo, je moj oče živel izjemno in vplivno življenje. Definiral je življenjski stil in etos, ki so bili smisel blagovne znamke Playboy, ene najbolj znanih blagovnih znamk v zgodovini,“ je v sporočilu za javnost zapisal Hefnerjev sin Cooper Hefner.

Hefner je Playboy ustanovil leta 1953. Prva številka, za izdajo katere je od investitorjev dobil osem tisoč dolarjev, je nastala v njegovi kuhinji, v njej pa so bralci lahko videli gole fotografije Marilyn Monroe. Prodal je 50 tisoč izvodov.

Revija pa ni bila znana le po žgečkljivih fotografijah, ampak tudi po izjemnih intervjujih. Prvi zvezdnik, ki je spregovoril za Playboy, je bil Miles Davis, sledili so intervjuji s Fidelom Castrom, Frankom Sinatro, Marlonom Brandom ...

Hefner se je s svojo prvo ženo poročil leta 1949. Mildred mu je rodila dva otroka, deset let pozneje je bilo zakona konec. Hefner se je nato odločil za popolnoma drugačen življenjski stil. V Čikagu je kupil ogromno vilo, kjer je živel z modeli, ki so delali za revijo. Promiskuitete nikoli ni skrival. Hefner je bil sicer poročen trikrat. Za seboj je pustil štiri otroke.

"V svojih najbolj norih sanjah, si ne bi mogel predstavljati bolj sladkega življenja." 

Hugh Hefner
 

Ko so ga leta 1992 vprašali, na kaj je najbolj ponosen, je odgovoril: "Da sem spremenil pogled na seks. Da lahko dobri ljudje živijo pod eno streho. Da sem dekontaminiral pojem predporočnega seksa.“

Hefnerjevo zdravstveno stanje naj bi se poslabšalo lani. Govorilo se je, da naj bi tehtal samo 40 kilogramov in da potrebuje nenehno pomoč. Prestavljali naj bi ga z invalidskega vozička na posteljo in obratno. Vsi njegovi gostje in bolničarji so morali podpisati dokument, s katerim so se zavezali k molku, saj Hugh ni želel, da bi javnost izvedela, v kakšnem stanju je.

Hef si je leta 2009 kupil grob, ki leži ob grobu igralke Marilyn Monroe.