Največkrat se je pojavljal v vlogah elegantnih in šarmantnih moških likov. Zvezdnik je umrl v domu za ostarele, so iz kroga družine povedali za četrtkovo izdajo časnika Washington Post. Zaslovel je z glavno vlogo v Vojni svetov, ZF filmom iz leta 1953.

Po nastopih na odrih Broadwayja v 40-ih letih, kjer je igral tudi ob boku Mae West, se je Barry odpravil v Hollywood. Po vlogi v prvi različici Vojne svetov je režiser Steven Spielberg Barryja angažiral tudi leta 2005 za remake filma po romanu H.G. Wellsa, pred kamero je stopil skupaj s Tomom Cruiseom.

Leta 1968 je Barry v TV filmu o Columbo (Smrt na recept) nastopil v vlogi Columbovega nasprotnika. Tedaj je bil v ZDA že popularen junak TV nanizank, saj je v letih 1963-1966 v "Burke's Law" utelesil milijonarja Amosa Burkea, ki se z rolls-royceom podi po Los Angelesu.

Sredi 80-ih let se je Barry s komedijo Kletka norcev (La Cage aux Folles) vrnil na Broadway. Angažirali so ga za glavni lik lastnika homoseksualnega nočnega kluba v St. Tropezu.