Igralca Tobeyja Maguira so pred kratkim na zabavi fotografirali v družbi 20-letne igralke Lily Chee. Njegova roka na njenem hrbtu je sprožila govorice, da sta 49-letnik in 29 let mlajša igralka skupaj, kar gre njegovim oboževalcem zaradi razlike v letih pošteno v nos. Menijo namreč, da je to nesprejemljivo.
"Film o Spidermanu je prišel, preden se je rodila. To je noro", "Res me je razočaral’ in ‘Zakaj je Toby v zvezi z dekletom, ki je tri leta starejša od njegove hčerke?" so bili trije od mnogih podobnih komentarjev, ki so preplavili splet.
Na zlobne jezike se je odzvala igralčeva bivša žena Jennifer Meyer. “Tobey je samo prijazno pomagal Lily na poti do njenega avtomobila. Zdaj ga pljuvate po omrežjih, ker je z nekom v zvezi. A ni! Hvala za predrzen komentar, upam, da ti je danes pomagal, da se počutiš bolje."
Toby in Jennifer sta bila poročena devet let. V zakonu sta se jima rodila 17-letna hčerka Ruby Sweethart in 15-letni sin Otis Tobias.
Po razmerjih z veliko starostno razliko je znan tudi igralec Leonardo Dicaprio, za katerega so v preteklosti krožile šale, da se vsakega dekleta znebi takoj, ko dopolni 25 let.