Triintridesetletnica je z pet let mlajšim glasbenikom flirtala že nekaj časa, tudi preko Twitterja. Vir blizu športnici je povedal, da sta si bila všeč že nekaj časa in da nikoli ni bil pravi čas. Ali je imel Drake turnejo in je potoval po svetu ali je Serena imela turnir in je ni bilo doma. Zdaj pa imata oba čas in oba sta samska.
"Poznata se že več let in od nekdaj je bila med njima kemija. Drake jo je večkrat povabil na zmenek, a mu Serena ni verjela, ker je mislila, da se šali. Bala se je, da bo še ena od 'trofej', a očitno je tokrat drugače,“ je povedal vir.