John Mayer je pravi casanova. Pred časom je v neki restavraciji v New Yorku obedoval v krogu več lepotic, ki pa mu očitno niso bile dovolj. Pri sosednji mizi je tisti večer sedela tudi pevka Jessie James, ki mu je menda takoj padla v oči. K njeni mizi je poslal prijatelja, ki jo je vprašal, ali bi šla z Johnom in njegovimi prijateljicami v hotel. Lepotica ga je odslovila, a John ni obupal. Ves večer jo je osvajal.

Jamesova je nato res odšla s pevcem. "Najprej je restavracijo zapustil on, ker pri paparacih ni želel vzbuditi pozornosti. Prišli smo v njegovo sobo, a počasi so začeli ostali odhajati. Nekaj časa sva bila sama, nato pa sem ga prosila, naj mi posodi denar za taksi, ker želim oditi,“ je povedala zvezdnica in dodala, da ji je tisto noč poslal več sporočil. Med drugim tudi: "Pusti, da te položim v posteljo." Kot trdi Jessie, mu tega do tega dne še ni uspelo.