Vojvoda Harry je bil od leta 2004 do leta 2009 v zvezi z Južnoafričanko Chelsy Davy, o kateri je našel le lepe besede. Tudi njegova družina je svetlolasko sprejela z odprtimi rokami in zdelo se je, da je mladi princ že zelo hitro našel žensko, s katero se želi postarati. A poroka njegovega brata Williama je bila usodna za Harryjevo zvezo.
Ko je princ William leta 2011 pred oltarjem čakal svojo Kate in je bil ves svet spet priča pravljični poroki, se je v Chelsy nekaj spremenilo. Kot pravi avtorica Angela Levin, ki je napisala Harryjevo biografijo, je bil to dan, ko je svetlolaska spoznala, da ob Harryju ne bo srečna. Levin pravi, da se je Chelsy odločila končati zvezo, ker je spoznala, da prihajata iz različnih svetov in da njuna zveza, čeprav sta imela veliko skupnega, ne bo nikoli delovala. Ta odločitev naj bi Harryju zlomila srce.
A to je sedaj preteklost. Harry je srečen z Meghan, Chelsy pa je ujela televizijskega producenta Jamesa Marshalla (romantične fotografije najdete v galeriji), ki je bil nekoč poročen z Elettro Wiedemann, vnukinjo velike Ingrid Bergman. Elettra menda dobro pozna Meghan Markle.