Jennifer Aniston še vedno sprašujejo, ali je prebolela ločitev od Brada Pitta. Mnogi namreč menijo, da je bil Brad, ki jo je zapustil zaradi Angeline Jolie, njena največja ljubezen, a temu ni tako.

Preden je Jennifer dobila vlogo v kultni seriji Prijatelji, je bila pet let v zvezi z gledališkim igralcem Danielom McDonaldom, ki je umrl v 47. letu starosti. Zanj je bil usoden tumor na možganih.

Anistonova je v nekem intervjuju povedala, da svoje prve velike ljubezni ni znala ceniti, dokler ni bilo prepozno.

Z Danielom sta se razšla leta 1994, četudi ga je zelo ljubila. Zaradi kariere se je morala namreč preseliti v Los Angeles, Daniel pa je ostal v New Yorku, kjer je delal na Broadwayju. Jennifer pravi, da konca zveze ni nikoli prebolela. "Bil bi tisti pravi. Bila sem stara 25 let in zelo neumna. Da bi se mi za vse odkupil, mi je sedaj verjetno poslal Justina (Justina Therouxa, njenega zaročenca, op. avt.),“ je povedala Jennifer, ki jo je Danielova smrt močno prizadela. "Daniel je bil odprte narave, zabaven in pošten. Vem, da ga je Jennifer zelo ljubila. Čas jima ni bil naklonjen,“ pa je povedal vir.