John Mayer in Jennifer Aniston, ki je danes že več kot leto dni srečna v objemu Justina Therouxa, sta se sicer razšla že pred tremi leti, pa vendar naj bi imel pevec ob pisanju svojega novega singla Shadow Days z albuma Born and Raised v mislih ravno Anistonovo. "Pesem Shadow Days je o Jen,“ je razkril neimenovani vir. "Resnično je potreboval dolgo časa, da jo je prebolel, saj jo je zelo ljubil,“ je še povedal ter pojasnil: "Pesem je napisal kot poslovilno pismo, vedoč, da jo bo Jen slišala.“
Nekdanja zaljubljenca sta se začela sestajati aprila 2008, a sta se po številnih razhodih dokončno razšla manj kot leto dni kasneje. Mayer, ki je v svoji postelji poleg Anistonove med drugim gostil tudi Jessico Simpson in Jennifer Love Hewitt, od razhoda z Jen ni imel resne zveze in naj tudi ne bi imel več namena hoditi z zvezdnicami. "Išče prijetno, neslavno dekle, s katero se bo ujel,“ je še povedal vir.