Uspešni igralec, ki že dolgo ni več le lep obraz, je po ogromnem uspehu Cameronovega Titanika resno razmišljal o koncu igralske kariere. Motilo ga je to, da so ga mediji označevali kot lepega fanta.

"Sovražil sem, da so me spremenili le v lepega fanta, nikogar ni zanimala moja igra in to mi res ni bilo všeč," je povedal Leonardo, ki je kmalu po Titaniku dokazal, da ni le zunanjost tista, ki ga bo ohranila v filmski industriji.

Z vedno večjimi vlogami je postal priljubljen pri kritikih, njegovo večkratno sodelovanje z režiserjem Martinom Scorsesejem pa je ustvarilo marsikatero uspešnico.