Pippa, ki šteje 28 let, naj bi že nekaj časa uživala v zmenkih z devet let starejšim bančnikom Jamesom Matthewsom. Njeni prijatelji so izdali, da njuna zveza postaja močnejša in močnejša, njuhovo zgodbo pa lahko potrdi tudi očividec, ki je parček opazil v priznani londonski restavraciji. "Sedela sta v zasebnem separeju, kjer je tišje. Uživala sta v steklenici vina, videlo se je, da sta zelo zatopljena v pogovor, oči pa sta imela samo drug za drugega. Pippa se je ves čas hihitala, ostala pa sta kar tri ure," je povedal vir, Pippin dobri prijatelj pa dodal: "James jo je čisto prevzel. Sprva si je želela iti počasi, zdaj pa je pripravljena na novo razmerje in novega moškega v svojem življenju."

Pippa je bila sicer samska od lanskega novembra, ko se je razšla z Alexom Loudonom, od takrat pa je bila polno zaposlena s pisanjem knjige Celebrate: A Year of British Festivities for Families and Friends (Praznujte: Leto britanskih slovesnosti za družino in prijatelje, op. p.).