National Enquirer poroča, da naj bi igralec z neko neznanko najel sobo v hotelu Sunset Tower Hotel v Hollywoodu. "Njegova spremljevalka je bila stara nekaj čez dvajset let. Nosila je kratko črno obleko. Bila je res seksi. Ko me je Sean zagledal, je zahteval ključ in z mladenko pohitel proti dvigalu. Telesna govorica je razkrivala, da v sobi zagotovo ne bosta igrala šaha,“ trdi očividec.

Pennova tiskovna predstavnica je razložila, da je bila tistega večera z igralcem Charlize Theron. Menda sta praznovala prvo obletnico zveze. Zanimivo pa je, da sta se igralca zaljubila šele januarja 2014. Tudi vir pravi, da tiskovna predstavnica ne govori resnice. "To ni bila Charlize,“ je prepričan.