Preden je zaslovel s humoristično serijo Princ z Bel Aira, so Smitha v Filadelfiji aretirali. Marca 1989 naj bi takrat 20-letni igralec svojemu telesnemu stražarju Charlesu Alstonu naročil, naj pretepe glasbenega producenta Williama Hendricksa. Alston je tako dobro opravil svoje delo, da je žrtev zaradi hudih poškodb pristala v bolnišnici. Kot pišejo mediji, naj bi bil producent zaradi spora skoraj ob vid.

Smith je zaradi napad eno noč preživel v zaporu. "Ostali zaporniki so ga vso noč budili, ker so želeli avtogram. To je bila najhujša noč v njegovem življenju. Najraje bi pozabil nanjo,“ je izdal Willov prijatelj. Državni tožilec proti Smithu ni vložil obtožnice.