Princesa Diana svojih snah na žalost ni nikoli spoznala, saj je avgusta leta 1997 umrla v prometni nesreči v Parizu. William je bil takrat star 15 let, Harry 13.

Za Daily Mail je več poznavalcev kraljeve družine povedalo, da bi bila Diana z izborom življenjskih sopotnic svojih sinov zagotovo zadovoljna. Odgovorna urednica revije Majesty Magazine sicer meni, da bi bila Diana do Meghan kritična. "Ne bi ji bilo všeč, da ima Meghan takšen nadzor nad Harryjem, zato menim, da bi bil njun odnos težaven,“ je povedala in dodala: "Morda se Harry z njo ne bi poročil, če bi bila njegova mama še živa, saj bi njegovo življenje potekalo popolnoma drugače.“ Urednica poleg tega meni, da Diani ne bi bilo všeč, da se je njen sin poročil z ločenko.

Z zadnjo izjavo se ne strinja Ken Wharfe, Dianin nekdanji varnostnik. Prepričan je, da bi ji bilo všeč, da je Harry za svojo ženo izbral Američanko, ki ima za seboj že en zakon. Pravi, da bi Diana v tem videla napredek v razvoju monarhije.

Wharfe in tudi Dianin nekdanji tiskovni predstavnik sta prepričana, da bi se Diana z obema snahama dobro razumela, še zlasti s Kate. "Diana bi bila odlična tašča. S Kate bi se zelo dobro razumeli. Kate bi v Diani našla dušo dvojčico,“ je povedal Dickie Arbiter. Tudi Meghan bi Diana sprejela. Kot pravi Arbiter bi ji verjetno svetovala, naj v New York na zabavo pred rojstvom otroka ne prileti z zasebnim letalom, ampak s potniškim. Stroški zabave so bili namreč ogromni. Ko je kraljica izvedela, kako razkošen je bil žur, je dom zakoncev Sussex takoj premestila v Buckinghamsko palačo, da bi imela vojvodinjo lažje pod nadzorom.