Švedske medije so preplavile novice o ljubezenskem življenju princese Madeleine, čeprav pri njej na tem področju ni nič novega. Od leta 2013 je poročena z ameriškim podjetnikom Chrisom O'Neillom, s katerim ima tri otroke. 

O princesi tabloidi spet pišejo, ker jo je v intervjuju omenila manekenka Carolina Gynning. Dekleti se ne poznata, ju pa povezuje nekdanja ljubezen. Obe sta bili v zvezi z Mattiasom Trotzigom, šefom podjetja "Co-Society". Gynning, ki je z bogatašem ljubimkala osem let po princesi, je v podkastu Fördomspodden na vprašanje o Madeleine izjavila: "Obe sva seksali z istim moškim." Ob tem komentarju se je princesi po obrazu verjetno razlila rdečica ... O njuni zvezi niti Trotzig ni govoril na tak način. Javnosti je znano le, da sta se spoznala na rojstnodnevni zabavi leta 2001 in da sta bila skupaj le nekaj mesecev. "Bila sva mlada. Madeleine je bila eno od mojih prvih deklet. Zelo rad sem jo imel. Zaradi publicitete je bilo težko, sicer pa se rad spominjam najinega skupnega časa," je pred leti povedal 44-letnik, ki princesi in njeni družini želi vse najlepše.