Madonno povezujejo s številnimi moškimi, med katerimi je tudi Vanilla Ice, raper, ki je zaslovel s svojim hitom Ice Ice Baby. Madonno je označil za odlično ljubimko, toda njen sloves seks simbola in kontroverzna knjiga Sex sta bili usodni za njuno osemmesečno razmerje.

"Bila je starejša od mene in odlična ljubimka. To je bila zame prava izkušnja. Ko pa je izšla knjiga, sem bila zelo ponižan in osramočen. Bilo je ogabno in ceneno. Bila sva v razmerju, toda ves čas sem imel občutek, da spi z vsemi temi ljudmi. Nisem hotel biti del tega lajdrastega paketa," je za britanski News Of The World povedal 43-letni Vanilla Ice, ki je bil leta 1991, ko je bil v razmerju z devet let starejšo Madonno, star 24 let.

Madonna je z omenjeno knjigo, ki jo je izdala leta 1992, dvignila veliko prahu. Knjiga je polna fotografij gole kraljice popa, med drugim pa so se za njo fotografirali tudi Big Daddy Kane in manekenka Naomi Campbell.