Po tem, ko se je Leonardo razšel z manekenko Bar Refaeli, je zaživel življenje, kakršno se za svežega samca spodobi. Na nedeljskem dnevu pola, ki ga je organizirala prestižna znamka
Po športnem dnevu sta se pevka in igralec skupaj odpravila še v londonski nočni klub Chinawhite. V klubu ga je za zasebno mizo poleg Ashley oblegalo še nekaj lepotic, ki jim je posvetil več ur. Nove prijateljice je verjetno očaral tudi s pomočjo pijače, za katero je tisti večer zapravil približno šest tisoč funtov (6.876 evrov). Najbolj pa se je po besedah priče ujel z Ashley, s katero naj bi se odlično zabavala.
To je bila že druga divja noč za igralca prejšnji teden. Zasledili so ga namreč tudi v nočnem klubu Maddox, kjer se je smukal okoli igralke Cameron Diaz . "Smejala sta se in precej dotikala. Nista se ozirala na ostale in videti je bilo, da sta v družbi drug drugega precej sproščena," je povedal obiskovalec kluba.