Kot otrok je Leonardo DiCaprio odraščal v revni soseski Los Angelesa, kjer je bil ves čas obkrožen s prostitutkami in narkomani. Temačno preteklost je razkril v nedavnem intervjuju: "Tik ob mojem domu so se zbirale prostitutke, povsod je bil kriminal in nasilje," je povedal za LA Times. "Celotna slika je nekako spominjala na film Taksist. Odraščal sem v pravi revščini in lahko sem videl temnejšo stran življenja," je povedal.

V ozki ulici za njegovim domom so se redno zbirali narkomani, ki so kadili krek in si vbrizgavali heroin, kar ga je za vedno odvrnilo od drog, pravi. "Nikoli se nisem drogiral, ker sem to videval vsak dan, odkar sem bil star tri leta. Zato je bil Hollywood precej miren zame. Hodil sem na zabave in droge so bile vedno tam, zato so bile skušnjave." Leo se jim je zlahka uprl, česar pa ne bi mogli trditi za njegovega polbrata Adama Farrarja, ki so ga pred kratkim aretirali zaradi posedovanja drog in nadlegovanja po telefonu.

Leonardo je v intervjuju še razkril, da je bilo igralstvo zanj rešilna bilka, saj so ga prej v šoli velikokrat pretepali. "Ko sem bil star 15 let sem rekel mami, da hočem biti igralec in jo prosil, naj me začne voziti na avdicije. To me je rešilo javnih šol," je še razkril. Vse ostalo je že del hollywoodske zgodovine.