Chelsy Davy je princa Harryja spoznala leta 2004, ko se je iz Zimbabveja preselila v Veliko Britanijo, kjer se je šolala. Do leta 2010 sta bila par, a zvezo v tem času tudi večkrat prekinila. 

Chelsy je povedala, da je bila njuna zveza zaradi pritiska medijev "strašljiva in neprijetna“. "Bilo je težko. Noro strašljivo in neprijetno. Zame je bilo hudo in težko sem se s tem spopadala. Bila sem mlada. Poskušala sem biti povsem običajen otrok in bilo je grozno,“ je povedala lepotica, ki je s Harryjem ostala v prijateljskih odnosih. Celo povabil jo je na svojo poroko.

Harry je vedel, da se njegovo dekle zelo težko spopada s pozornostjo medijev. Ko je bil star 21 let so ga vprašali, kakšen vpliv imajo na njegovo ljubezen mediji. "Vidim, kako jo to razburi. Moje dekle mi je pomembno in … Da, prestala je težke čase,“ je odgovoril.  

Chelsy je bila v tistem času pod zares hudim pritiskom, saj je trdo delala za svojo kariero. "Rada uživam življenje, a sem tudi zelo ambiciozna. Odpuščeno jim je, saj niso vedeli, da sem trdo delala. O tem nisem govorila. Ko greš ven in ob 4. zjutraj padeš iz nočnega kluba, te fotografirajo, ne fotografirajo pa te, ko greš v službo.“

Harry se je že takrat bal, da se bo zgodovina ponovila in da bodo mediji uničili njegovo dekle. Ko se je poročil z Meghan Markle, je ta strah postal še večji. Ker tudi na dvoru ni našel pomoči, je sklenil, da svojo družino preseli v ZDA.