Sestri menda nista edini, ki sta od Redstona za seks dobili milijone, piše v sodnih dokumentih, ki jih je vložila nekdanja spremljevalka medijskega mogotca, Sydney Holland. Redstone njo in še eno nekdanjo ljubimko toži, ker naj bi ga čustveno zlorabljali in ga zmanipulirali do te točke, da jima je v obdobju petih let kupil darila v vrednosti 150 milijonov dolarjev.

Hollandova pravi, da je bila pet let Redstonova ljubimka, notranja oblikovalka in negovalka. Ob njem je morala sedeti ob vseh obrokih in se mu pridružiti v postelji, ko je legel k počitku. V zameno je dobivala draga darila. Ko mu je zaupala, da je imela kratko razmerje, jo je vrgel iz vile. Hollandova od bogataša sedaj zahteva preživnino.

Redstone se je s svojo tožbo lotil le dveh svojih ljubimk, čeprav naj bi kar 11 ženskam plačal za seks. Neki mladi producentki naj bi "poklonil" 21 milijonov, šest in še službo pri Showtimu pa je dobilo dekle vnukovega prijatelja.